Небольшая площадь, на которой находится городская Ратуша, — настоящий уголок средневековья. У каждого из зданий, тесно сгруппировавшихся вокруг уютной площади, своя интересная история, каждое напоминает о давно прошедших временах. Но, несомненно, самым примечательным памятником глубокой старины является Ратуша, одна из самых монументальных готических ратуш в истории зодчества не только Прибалтики, но, пожалуй, всей Северной Европы. Кто строил Ратушу, неизвестно, но исследователи считают, что сооружалась она постепенно, причем основные строительные работы совершены в два периода: в 1371—1374 годах и позже, в 1401—1404 годах. Строили Ратушу так, чтобы она могла служить в случае необходимости и надежным укрытием, и обширным складом для товаров. Фасаду Ратуши строители постарались придать архитектурный облик, достойный такого важного торгового города, каким уже тогда был Таллин. Черепичной крышей здание было покрыто в 1436 году. Над шатровым готическим шпилем в 1530 году появился флюгер — фигура городского воина. У горожан она получила название “Вана Тоомас” (“Старый Томас”).

В XVII веке на здании был воздвигнут новый шпиль в стиле барокко. Однако “Вана Тоомас” снова занял свое место над Ратушей.

В открытой аркадной галерее со стрельчатыми арками в средние века шла бойкая торговля, но в XVII веке галерею закрыли и торговые помещения разместились между колоннами Ратуши.

Внутренние помещения Ратуши так же, как и ее внешний облик, оформлены очень просто, можно сказать, даже с аскетической строгостью. Большую часть второго этажа занимали зал магистрата, служивший одновременно залом правосудия и находившийся перед ним бюргерский зал. По узенькой лестнице через дверь в стене из зала магистрата можно было спуститься в подвал, где находились камеры пыток.

Большую ценность представляет художественная резьба на деревянных скамьях в зале магистрата. Сохранилась скамья XV века, украшенная тонкой ажурной резьбой, над которой тянется фриз с пятью медальонами пророков.