Во второй половине XVI столетия слава торгового города померкла. Рыцарский орден постепенно терял свою мощь, и, наконец, в ходе Ливонской войны (1558-1583 гг.) власть Ордена и епископа была уничтожена. С 1561 года Таллин перешел в руки третьих по счету иноземных хозяев, на сей раз шведов.

Начался период экономического упадка. Войны, голод, эпидемия чумы, разруха ознаменовали первые десятилетия шведского владычества. Долгая и тяжелая война принесла стране огромные опустошения. Немалую роль в ухудшении положения сыграло и нарушение торговых отношений России с Западом, посредничество между которыми являлось ценным источником обогащения таллинских купцов и давало заработок широким слоям населения.