Интересы крупных торговцев - немцев, захвативших правящие позиции в городе, все чаще сталкивались с интересами местных феодалов. Крупные торговцы были заинтересованы в притоке из деревни рабочей силы, а для феодалов потеря крестьян была невыгодной.

Феодалы стремились продавать хлеб непосредственно иностранным купцам, а крупные торговцы боролись за монополию во всей внешней торговле. Эти противоречия часто приводили к резким столкновениям.

Немало конфликтов возникало и у правящей городской олигархии с ремесленниками и мелкими купцами. Круг деятельности мелкой торговли с течением времени значительно сузился, так как крупная торговля постепенно захватывала и мелкую, так называемую крепостную торговлю. Ремесленники же в свою очередь стремились к участию в управлении городом. Все эти раздирающие город противоречия нередко выливались в стихийные выступления.

В середине XV века город был вынужден в прямом смысле отгородиться от феодалов, хозяйничающих на Тоомпеа, высокой защитной стеной, сохранившейся до наших дней (ул. Пикк-Ялг).