Войны, обрушивающиеся периодически на Таллин, в какой-то степени приостановили естественное развитие города. Новые хозяева всячески поощряли переселение в Таллин немецких купцов и ремесленников, обеспечивая им привилегированное положение. Но ничто не могло сделать Таллин немецким городом. Руками эстонцев сооружались крепости и монастыри, церкви и жилые дома. Руками эстонцев создавались основные материальные ценности. Не умерли национальные традиции, жив был и дух эстонского народа, не оставлявшего надежды на избавление от непрошенных хозяев. В городе снова стала развиваться торговля, чему способствовало посредничество между русскими городами Псковом и Новгородом, с одной стороны, и городами Западной Европы - с другой. Немалое значение имело и вступление Таллина в 1285 году в Ганзейский союз торговых городов. В XIII-XIV веках Таллин считается одним из крупнейших городов Прибалтики. К середине XIV столетия его население достигает четырех тысяч человек.