Много раз эстонцы предпринимали попытки освободить Таллин, но, несмотря на поддержку русских войск, взять Таллин не удавалось.

В 1343 году вспыхнуло мощное крестьянское восстание, вошедшее в историю под названием Юрьевой ночи. Десятитысячное народное ополчение, освободив от датчан северную и западную Эстонию, подошло к Таллину. Датчане, не рассчитывая на свои силы, прибегли к помощи Ливонского ордена, наступавшего в то время на русский город Псков. На Таллин двинулись хорошо вооруженные, закованные в латы полчища, и в кровопролитном бою эстонцы опять понесли поражение. Эстонское войско сняло осаду и отступило.

В 1346 году король Дании, очевидно, опасаясь новых вооруженных выступлений эстонского народа, а отчасти и из-за отдаленности Таллина от метрополии, продал эстонские земли Тевтонскому ордену, а тот в свою очередь через год перепродал их Ливонскому ордену.